首批基于Windows CE 的手持式个人计算机于 1996 年 10 月在美国由领先的个人计算机和客户类电子设备 OEM 发售，这些设备主要有以下优缺点:

　　优点：

　　Windows CE提供精简板的Microsoft Word、Microsoft Excel和Microsoft Internet Explorer等软件。个人信息管理(PIM)软件可以和Microsoft Schedule+ 7.0a和Outlook兼容，可用于管理联络人、日历以及待办事项。Windows CE内置标准的通讯支持、联机Internet收发电子邮件或浏览Web。此外，Windows CE最大的优点就是可以在掌上型和桌上型计算机之间做资料的同步处理，保持最新的PIM信息，以及轻轻松松交换档案与Microsoft Office文件。

　　缺点：

　　微软在开Windows CE的时候还保持了开发Windows的毛病——追求华丽的界面。最后的结果就是，Windows CE系统不仅庞大，而且执行效率又低。

Windows CE 2.0界面

　　1997年微软推出采用Windows CE1.0版本的PDA借鉴了便携式笔记本电脑，由于太大而遭到市场抛弃，之后在1998年改变策略，开发Windows CE 2.0，推出采用笔式输入的小巧设备Palm PC，由于名称问题被Palm告上法庭，之后更名为Palm-Size PC。

　　采用Windows CE 2.0的PDA，变得小巧，运行速度也更快，同时支持彩色品目，相比Palm的黑白屏幕有一定优势，在此也显示出微软超越Palm的一些端倪。在1999年，微软推出中文版的Windows CE操作系统，版本号为2.11 Build 8308。当时，国内方正、海信、海尔、长城、联想等纷纷与微软结盟，推出基于Windows CE的PDA产品。

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